Watak pertama Lee dalam bidang lakonan adalah sebagai seorang bayi yang dibawa ke atas pentas di dalam filem Golden Gate Girl. Semasa beliau mencapai umur 18 tahun, beliau telah membuat kemunculan di dalam 20 buah filem.

Semasa Lee berada di Amerika Syarikat pada tahun 1959 hingga tahun 1964, beliau meninggalkan pemikiran di dalam bidang karier lakonan untuk mengejar bidang seni pertahanan diri. Walau bagaimanapun, satu pameran seni pertahanan diri di Long Beach pada tahun 1964 membawa kepada jemputan uji bakat oleh William Dozier untuk satu watak dalam episod cubaan "Number One Son". Drama tersebut tidak pernah ditayangkan, tetapi Lee diundang untuk memainkan watak Kato bersama Van Williams di dalam siri TV The Green Hornet. Siri tersebut hanya bertahan selama satu musim, dari tahun 1966 hingga tahun 1967. Lee juga membawa watak Kato di dalam 3 episod Batman. Ini kemudiannya diikuti dengan bintang undangan di dalam tiga siri televisyen yang lain: Ironside (1967), Here Comes the Brides (1969) dan Blondie (1969).

Pada masa itu, dua orang anak murid Bruce Lee merupakan penulis skrip Hollywood Stirling Siliphant dan pelakon James Coburn. Pada tahun 1969, mereka dan Lee telah menulis satu skrip untuk sebuah filem yang bertajuk "The Silent Flute" dan mula mencari lokasi penggambaran di India. Projek tersebut tidak direalisasikan pada masa itu, tetapi filem tahun 1978 bertajuk "Circle of Iron" yang dibintangi oleh David Carradine adalah berdasarkan plot yang sama. Pada tahun 2010, penerbit Paul Maslansky telah dilaporkan untuk merancang dan menerima pembiayaan untuk sebuah filem berdasarkan skrip asal The Silent Flute. Pada tahun 1969, Lee membuat penampilan sementara di dalam filem "Marlowe" yang ditulis oleh Siliphant di mana beliau memainkan watak penyokong politik yang diupah untuk menggertak detektif persendirian Philip Marlowe (watak dibawa oleh James Garner) dengan menghancurkan pejabatnya melalui tendangan melompat dan tumbukan. Namun, pada kemudiannya, dia terjatuh dari bangunan tinggi dalam cubaan memukul Marlowe. Pada tahun yang sama, beliau juga mencipta koreografi untuk adegan pergaduhan filem "The Wrecking Crew" yang dibintangi oleh Dean Martin, Sharon Tate dan Chuck Norris (penampilan pertama dalam filem). Pada tahun 1970, beliau terlibat dalam koreografi adegan pergaduhan untuk filem "A Walk in the Spring Rain" yang dibintangi oleh Ingrid Bergman dan Anthony Quinn, sekali lagi ditulis oleh Siliphant. Pada tahun 1971, Lee berlakon dalam empat episod siri televisyen "Longstreet" yang ditulis oleh Siliphant. Lee membawa watak sebagai seorang pengajar kepada watak utama siri Mike Longstreet (yang dimainkan oleh James Franciscus) dan aspek-aspek penting falsafah seni pertahanan diri beliau telah ditulis dalam skrip.

Menurut pernyataan yang dibuat oleh Lee dan Linda Cadwell selepas kematian beliau, pada tahun 1971, Lee telah mencadangkan siri televisyennya yang sendiri yang berjudul "The Warrior" dan perbincangan tersebut telah disahkan oleh Warner Bros. Pada 9 Disember 1971, Lee menyatakan di dalam sebuah temu ramah rancangan televisyen "The Pierre Berton Show" bahawa kedua-dua syarikat Paramount dan Warner Bros mahu "dia terlibat secara moden dan mereka menganggap idea barat telah luput, yang mana dia pula ingin terlibat di dalam idea barat". Menurut Cadwell, konsep Lee diubah semula dan dinamakan sebagai Kung Fu. Akan tetapi, Warner Bros tidak pernah memberi kredit kepada Lee. Warner Brothers menyatakan bahawa mereka telah pun membuat satu konsep yang sama untuk suatu tempoh, yang dicipta oleh dua orang penulis dan penerbit, Ed Spielman and Howard Friedlander. Menurut sumber-sumber tersebut, Lee tidak diterima sebagai pelakon siri kerana sebab separanya, etnik dan longhat beliau. Watak sami Shaolin dalam "Wild West" akhirnya diberi kepada David Carradine (seorang artis tanpa ilmu seni pertahanan diri). Di dalam temu ramah "The Pierre Berton Show", beliau mengatakan bahawa dia faham akan tindakan Warner Brothers dalam pencarian watak siri: "Mereka fikir dari segi bisnes, ia adalah satu risiko. Saya tidak menyalahkan mereka. Jika situasi yang sebaliknya berlaku dan seorang pelakon Amerika datang ke Hong Kong, dan saya merupakan penaja yang berduit, saya juga akan bimbang sama ada mereka akan terima dia sebagai pelakon".

Penerbit Fred Weintraub telah menasihatkan Lee untuk pulang ke Hong Kong dan membuat satu filem yang dia dapat gunakan untuk tunjuk kepada para eksekutif di Hollywood. Beliau berasa tidak gembira akan watak-watak sampingan yang diberi kepadanya di Amerika Syarikat dan kemudiannya pulang ke Hong Kong. Beliau juga tidak tahu yang sirinya, "The Geen Hornet" mendapat sambutan yang amat baik di Hong Kong dan dikenali sebagai "The Kato Show" secara tidak rasmi. Ini menyebabkan beliau terkejut kerana dia dikenali di jalanan atas peranan watak dalam siri tersebut. Selepas perbincangan dengan Studio Shaw Brothers dan Golden Harvest, Lee menandatangani satu kontrak untuk membintangi dua buah filem yang diterbitkan oleh Golden Harvest. Lee memainkan watak utama dalam filem "The Big Boss" (1971) yang memecah rekod panggung wayang di seluruh Asia dan melonjakkan statusnya kepada bintang filem yang masyhur. Ini kemudiannya diikuti dengan filem "Fist of Fury" (1972), yang mempunyai rekod pawagam yang lebih hebat dari filem "The Big Boss". Selepas kontrak dua tahun beliau itu tamat, dia membuat satu perjanjian baru dengan Golden Harvest. Lee kemudiannya menubuhkan syarikat sendiri, Concord Production Inc. (協和電影公司), dengan Raymond Chow. Untuk filem ketiganya, "Way of the Dragon" (1972) beliau diberi kuasa penuh dalam terbitan filem sebagai penulis skrip, pengarah, bintang filem dan ahli koreografi adegan pergaduhan.

Pada tahun 1964, di sebuah sesi demonstrasi di Long Beach, California, Lee bertembung dengan juara Karate, Chuck Norris. Di dalam filem "Way of the Dragon" Lee memperkenalkan Norris kepada penonton filem sebagai pelawan beliau di koloseum di Rom, di mana ia merupakan salah satu lagenda-lagenda babak pergaduhan Lee. Ia juga merupakan babak pergaduhan yang paling diingati dalah sejarah filem seni pertahanan diri. Watak Chuck Norris pada asalnya ditawarkan kepada juara karate Amerika, Joe Lewis.

Pada lewat tahun 1972, Lee mula mengerjakan filem keempat Golden Harvest, "Game of Death". Beliau mula merakamkan sesetengah adegan pergaduhan, termasuklah adegan turutan dengan bintang sukan bola keranjang dan bekas pelajar, Kareem Abdul-Jabbar (ketinggian: 218 cm). Produksi filem itu terhenti apabila Warner Brothers menawarkan peluang kepada beliau untuk berlakon dalam filem "Enter the Dragon", filem yang pertama diterbitkan secara kerjasama antara Golden Harvest dan Warner Bros. Penggambaran bermula di Hong Kong pada Februari 1973. Sebulan selepas penggambaran, sebuah syarikat penggambaran lagi, Starseas Motion Pictures menaikkan Lee ke watak utama di dalam "Fist of Unicorn", walaupun beliau hanya bersetuju untuk bertindak sebagai ahli koreografi adegan lawan turutan dalam filem tersebut sebagai pertolongan untuk kawan lamanya, Unicorn Chan. Beliau mengambil keputusan untuk mendakwa syarikat produksi itu tetapi mengekalkan persahabatan dengan Chan. Walau bagaimanapun, selepas beberapa bulan penggambaran filem "Enter the Dragon" tamat dan enam hari sebelum tayangannya pada 26 Julai 1973, Lee meninggal dunia. "Enter the Dragon" bakal menjadi salah satu filem yang paling menguntungkan pada tahun itu dan sekaligus, memelihara Lee sebagai lagenda seni mempertahankan diri. Perbelanjaan filem itu menelan bajet sebanyak 850 ribu USD (bersamaan dengan empat juta USD diselaraskan pada kadar inflasi tahun 2007). Sehingga hari ini, filem itu telah mendapat pulangan sebanyak 200 juta USD seluruh dunia. Filem tersebut juga mencetuskan trend singkat dalam seni pertahanan diri, seperti yang dinyanyikan dalam lagu "Kung Fu Fighting" dan rancangan televisyen "Kung Fu". Robert Clouse, pengarah filem "Enter the Dragon" dan Golden Harvest menghidupkan kembali filem Lee yang tidak disempurnakan, filem "Game of Death". Lee telah merakam lebih 100 minit babak, termasuklah babak yang disunting keluar (tidak menepati) untuk filem tersebut sebelum ia dihentikan untuk membolehkan Lee berlakon dalam filem "Enter the Dragon". Selain Abdul-Jabbar, penampilan-penampilan oleh George Lazenby, guru Hapkido Ji-Han Jae, pelajar Lee, Dan Inosanto bertindak sebagai pusat klimaks dalam karakter Lee, Hai Tien (yang berpakaian dalam sut sukan kuning yang terkenal) yang berdepan dengan pencabar-pencabar yang berlainan di setiap lantai, di mana masing-masing melalui sebuah pagoda yang mempunyai lima tingkat. Di dalam satu gerakan kontroversi, Robert Clouse menamatkan filem tersebut dengan orang yang kelihatan sama dan rakaman arkib Lee daripada filem-filemnya yang lain dengan jalan cerita dan barisan pelakon yang baru, di mana ia akhirnya ditayangkan pada tahun 1978. Walau bagaimanapun, filem tersebut hanya mengandungi 15 minit rakaman asli Lee (beliau menghasilkan banyak babak suntingan), manakala rakaman yang selainnya terdiri daripada orang kelihatan sama Kim Tai Chung dan Yuen Biao sebagai pelakon aksi gantian. Suntingan rakaman Lee yang tidak digunakan telah ditemui 22 tahun kemudiannya dan dimasuki dalam dokumentari "Bruce Lee: A Warrior's Journey".

Selain "Game of Death", terdapat projek filem lain yang menampilkan Lee pada masa itu. Pada tahun 1972, selepas kejayaan "The Big Boss" dan "Fist of Fury", sebuah filem yang ketiga sedang dirancang oleh Raymond Chow di Golden Harvest yang bakal diarah oleh Lo Wei, yang bertajuk "Yellow Faced Tiger". Namun, Lee pada masa itu mengambil keputusan untuk mengarah dan menerbitkan skripnya sendiri untuk "Way of Dragon". Walaupun Lee telah membentuk syarikat bersama Raymond Chow, sebuah filem sejarah telah dirancang dari September hingga November 1973 dengan syarikat pesaing, Studio Shaw Brothers yang bakal diarah oleh Chor Yuen atau Cheng Kang, dan ditulis oleh Yi Kang dan Chang Cheh yang bertajuk "The Seven Sons of the Jade Dragon". Lee juga sedang mengusahakan beberapa skripnya sendiri. Sebuah pita yang mengandungi rakaman Lee mengolah asas perjalanan cerita secara tentatif untuk sebuah filem yang bertajuk "Southern Fist/Northern Leg" wujud dan mempunyai persamaan dengan skrip "The Silent Flute" ("Circle of Iron"). Sebuah lagi skrip yang bertajuk "Green Bamboo Warrior" berlatarkan San Francisco, dicadangkan pelakon Bolo Yeung dan bakal diterbitkan oleh Andrew Vajna (yang seterusnya menerbitkan "First Blood"). Penggambaran kostum juga telah diorganisasikan untuk sesetengah projek filem tersebut.